西山贼王脚踩未来四皇

从时间线来看，山贼王是路飞出海前遇到的第一个反派，这货顶着八百万贝里的悬赏，在风车村那叫一个威风，不仅当着路飞的面羞辱红发香克斯，几天后还因为路飞顶嘴，直接在大街上把年仅七岁的路飞按在脚底下摩擦，要不是红发海贼团及时赶到，路飞差点当场领了便当，虽然西格实力垫底，但人家确实完成了脚踩未来四皇的壮举。

白猎人烟雾果实降维打击

斯摩格在罗格镇第一次撞见路飞时，直接给还没去伟大航路的草帽小子来了个降维打击，那时候大伙都不会霸气，面对自然系烟雾果实，路飞所有的拳头全从烟雾里穿了过去，根本摸不着实体，斯摩格没费什么力气就把路飞死死按在地上，要不是老爹龙在关键时刻出手挡住雷霆，路飞当场就得被押送进大牢，后来在顶上战争，斯摩格靠着海楼石十手再次把路飞揍趴下，得亏女帝一脚踢飞才解了围。

麦哲伦毒龙吐息差点融化

海底大监狱推进城绝对是路飞的受难地，为了营救艾斯，路飞一路硬闯结果撞上了署长麦哲伦，这位毒毒果实能力者一出手就是漫天毒气，路飞开着二档拼命反击，结果拳头碰到麦哲伦身上的腐蚀性剧毒，双手当场重伤，眼睛耳朵全失灵了，最后麦哲伦一招毒龙直接把路飞彻底毒翻，要不是小冯拼死把他背到人妖王那打针抢救，路飞在二十四小时内就会融化成一摊血水。

罗路奇水之都重创橡胶

作为王牌杀手，罗路奇精通六式和猫猫果实豹形态，体术强得像个怪物，在水之都两人第一次交手时，路飞连二档都还没开发出来，路奇直接变成半人半豹的形态，一记缠绕着武装色霸气的指枪直接捅穿了路飞的胸膛，随后抓着路飞的脸，像扔垃圾一样把他甩进了废墟里，连带着旁边的索隆也被一脚踢飞，这场惨败逼得路飞不得不开发出了二档和三档。

大将青雉随手冰冻全团

在长环长岛上，草帽一伙遇到了当时还是海军大将的青雉，作为冰冻果实能力者，青雉的实力根本不是当时的路飞三人组能够抗衡的，为了保护罗宾，路飞、索隆和山治一起联手围攻，结果被人家随手一挥就全部化解，路飞的胳膊当场被冻结，等路飞单独向他挑战时，青雉仅仅用了几秒钟就把路飞整个人冻成了冰雕，好在青雉当时没想杀他，不然轻轻一敲路飞就碎成渣了。

沙鳄鱼两度把路飞变干尸

克洛克达尔是路飞出海后面对的第一位七武海，也是第一个连续两次把路飞彻底打爆的狠人，在沙沙果实面前，不会霸路飞根本伤不到他分毫，老沙玩腻了之后，直接用金钩把路飞戳了个透心凉，顺手扔进了流沙里等死，得亏罗宾出手相救，结果第二场对决，路飞虽然发现了水克沙的弱点，但老沙直接一招枯竭一把抓住路飞的脖子，瞬间吸干了他体内所有的水分，让路飞直接变成了快死掉的干尸。

最强生物凯多送来顶级觉醒

百兽凯多不愧是世界最强生物，不仅拥有幻兽种青龙形态，还会三种霸气的顶级缠绕，在和路飞的对决中，凯多老师一共完成了三连击杀，第一次交手，凯多在喝醉的状态下一招雷鸣八卦，直接把开着四档的路飞一棒子秒杀打昏，第二次在鬼岛顶端，凯多又把学会霸王色缠绕的路飞揍飞掉进大海，第三次更是因为特工搅局，凯多一棒子结结实实地把路飞砸到彻底断气，不过也正因如此，反而激活太阳神尼卡五档觉醒。